Можно ли так сравнивать объект класса?

Вкратце - если у вас есть оператор приведения к bool (или чего-то, что приводится к bool, и без неоднозначностей), то можно.

class Test {
public:
    Test(int x = 0):val_(x){ cout << "Test(" << x << ")\n"; }
    ~Test()           { cout << "~Test(" << val_ <<")\n"; }
    operator int() const { cout << "Test::operator int(" << val_ <<")\n"; return val_; }
    operator bool() const { cout << "Test::operator bool(" << val_ <<")\n"; return val_; }
private:
    int val_ = 0;
};

int main(int argc, const char * argv[])
{
    Test t(5);
    if (t)
    {
        cout << "true\n";
    }
}

Можете выкинуть оператор bool и посмотреть на результат.