Перевыделение памяти

В Си и Си++ существенно различаются подходы к управлению памятью. В частности, вам не нужно вручную беспокоиться и последовательно выделять память для растущего массива. Это уже умеет библиотечный шаблонный класс std::vector — этакий динамический массив.

Ваша задача чтения слов из файла решается в две строчки: открытие файла и собственно чтение, которое производится с помощью итераторов (а-ля указатели).

ifstream f("слова.txt");
vector<string> words((istream_iterator<string>(f)), istream_iterator<string>());

Если первый аргумент конструктора std::vector не взять в скобки, вся строчка будет интерпретирована как объявление функции, а не объекта.

Использование:

cout << "Вот первое слово: " << words[0];
cout << "Всего прочитано слов: " << words.size();

А благодаря автоматическому вызову деструктора при достижении конца блока, в котором объявлен вектор, память освобождается сама. Дополнительно ничего писать не надо.

std::vector - это массив с динамическим размером. Не нужно придумывать велосипед, найдите пример его использования и примените у себя.