Проблема с PlaySoundA

PlaySound( "C:\\snd.wav" , NULL , SND_FILENAME | SND_ASYNC );

Первый способ:
Вызывать PlaySound с флагом SND_SYNC в цикле столько раз, сколько надо.

int main() 
{
    for (int i = 0; i < 2; ++i)
    {
        BOOL ret = PlaySound(L"c:\\Windows\\media\\Alarm01.wav", NULL, SND_FILENAME | SND_SYNC | SND_NOSTOP);
        if (ret != TRUE)
        {
            std::cerr << "Error playing sound :(" << std::endl;
        }
    }
    system("pause");
    return 0;
}

Минус такого способа в блокирующем вызове PlaySound, пока проигрывание звука не завершится функция не вернет управление. Можно поместить данный код в поток и управлять

Второй: Можно вызвать PlaySound с флагом SND_LOOP

int main() 
{
    BOOL ret = PlaySound(L"c:\\Windows\\media\\Alarm01.wav", NULL, SND_FILENAME | SND_ASYNC | SND_LOOP);
    if (ret != TRUE)
    {
        std::cerr << "Error playing sound :(" << std::endl;
    }
    system("pause");
    // Stop playing
    PlaySound(NULL, NULL, 0);
    return 0;
}

Минус - непонятно как контролировать, сколько раз проигрался звук.

PlaySound - самый примитивный из звуковых API в Windows, кроме того, устаревший лет 10 назад. Параллельное воспроизведение он действительно не поддерживает (видимо, для отслеживания состояния воспроизведения используется какой-то глобальный объект, который каждый раз сбрасывается). PlaySound нормально использовать для воспроизведения коротких звуков из ресурсов или системных звуков, но для файлов лучше взять что-то более продвинутое, хотя бы DirectShow:

#include <windows.h>
#include <Dshow.h>
#include <stdio.h>
#pragma comment( lib, "winmm.lib" )
#pragma comment( lib, "Strmiids.lib" )
void PlaySoundNew_Impl(const TCHAR* file){ //реализация воспроизведения файла с использованием DirectShow
    IGraphBuilder *pGraph = NULL;
    IMediaControl *pControl = NULL;
    IMediaEvent   *pEvent = NULL;       
    // Create the filter graph manager and query for interfaces.
    HRESULT hr = CoCreateInstance(CLSID_FilterGraph, NULL, CLSCTX_INPROC_SERVER, 
                        IID_IGraphBuilder, (void **)&pGraph);
    if (FAILED(hr))
    {
        printf("ERROR - Could not create the Filter Graph Manager.");
        return;
    }
    hr = pGraph->QueryInterface(IID_IMediaControl, (void **)&pControl);
    hr = pGraph->QueryInterface(IID_IMediaEvent, (void **)&pEvent);
    // Build the graph. 
    hr = pGraph->RenderFile(file, NULL);
    if (SUCCEEDED(hr))
    {
        // Run the graph.
        hr = pControl->Run();
        if (SUCCEEDED(hr))
        {
            // Wait for completion.
            long evCode;
            pEvent->WaitForCompletion(INFINITE, &evCode);                       
        }
    }
    else printf("RenderFile error 0x%x",(UINT)hr);
    pControl->Release();
    pEvent->Release();
    pGraph->Release();
}
DWORD WINAPI PlaySoundNew_ThreadProc(LPVOID lpThreadParameter){ //функция для фонового потока
    HRESULT hr = CoInitialize(NULL); //для фонового потока также нужна инициализация COM
    if (FAILED(hr))
    {
        printf("ERROR - Could not initialize COM library");
        return 1;
    }
    const TCHAR* file = (const TCHAR*)lpThreadParameter;
    PlaySoundNew_Impl(file);
    CoUninitialize();
    return 0;
}
void PlaySoundNew(const TCHAR* file, bool async){ //воспроизведение файла через DirectShow
    if( async == FALSE){ 
        PlaySoundNew_Impl(file); //синхронно        
    }
    else{ 
        CreateThread(NULL,0,PlaySoundNew_ThreadProc,(LPVOID)file,0,NULL); //асинхронно
    }
}
int main(int argc, char* argv[])
{   
    HRESULT hr = CoInitialize(NULL);
    if (FAILED(hr))
    {
        printf("ERROR - Could not initialize COM library");
        return 1;
    }
    PlaySoundNew(L"C:\\Music\\Sound1.wav", true);
    Sleep(2000);
    PlaySoundNew(L"C:\\Music\\Sound2.wav", true);   
    getchar();
    CoUninitialize();
    return 0;
}

К сожалению, проблему невозможно решить, или нужно делать очень дикие костыли.

Сделал проще, подключил библиотеку BASS и все работает как нужно, правда уже без WinAPI функции.