Боковые меню в приложениях WPF

На самом деле это может быть чем угодно, можно только гадать. Один из простых способов сделать это - использовать ItemsControl (функциональность выделения элементов списка, как в ListBox, тут не нужна, точнее, я так понимаю, что некоторые элементы выделяются, а некоторые показывают выпадающий список, так что зависит от того, как работают пункты меню, из картинки непонятно) с группировкой элементов и потрудиться над переопределением стилей группы и элемента в зависимости от содержимого.

Если исходное приложение написано на WPF, можете использовать Snoop, чтобы посмотреть разметку.