Делегат многоадрессный

Чтобы Console.WriteLine два раза отработала её надо два раза вызывать.

deleg_1 в данном случае массив с двумя значениями. Чтобы Console.WriteLine два раза вызвалось надо включить его в обработку этого массива. Например, передать как аргумент:

public class Info
{
    public delegate void Method(int Value, string Name, Action<string> processResult);
    public Method deleg;
    public Method deleg_1;
    public Info()
    {
        deleg = Quadratic_Equation;
        deleg_1 = Quadratic_Equation;
        deleg_1 += Cubic_Equation;
    }
    private void Quadratic_Equation(int a, string Name, Action<string> processResult)
    {
        Console.WriteLine("1 метод");
        var result = $"{Name} {a * a}";
        processResult(result);
    }
    private void Cubic_Equation(int a, string Name, Action<string> processResult)
    {
        Console.WriteLine("2 метод");
        var result = $"{Name} {Math.Pow(a, 3)}";
        processResult(result);
    }
}
class Program
{
    static void Main(string[] args)
    {
        Info info = new Info();
        info.deleg(3, "Уравнение 1", Console.WriteLine);
        info.deleg_1(3, "Уравнение 2", Console.WriteLine);
        Console.ReadKey();
    }
}

Результат:

1 метод
Уравнение 1 9
1 метод
Уравнение 2 9
2 метод
Уравнение 2 27