Как найти в тексте слова с нечетным количеством букв и удалить из них среднюю букву?

Возможно, это будет проще и понятнее:

string input = "aaa bbbb ccccc dddddd";
string pattern = @"\w+";
string RemoveCentralSymbol(string s) => s.Remove(s.Length / 2, s.Length % 2);
var result = Regex.Replace(input, pattern, match => RemoveCentralSymbol(match.Value));
Console.WriteLine(result);

Используем перегрузку Regex.Replace, принимающую MatchEvaluator (делегат, который составит строку для замены)

Удалить среднюю букву из слова с нечётной длиной:

https://ideone.com/k1VQZW

using System;
using System.Text.RegularExpressions;
public class Test
{
  public static void Main()
  {
    var text = "123456789";
    var res = Regex.Replace(text, @"^((?<ch>.)*).((?<-ch>.)*(?(ch)(?!))$)", @"$1$2");
    Console.WriteLine(text);
    Console.WriteLine(res);
  }
}

Подробнее: https://stackoverflow.com/a/17004406/4928642.