Linq запрос к коллекции

Используем свойство Value элемента словаря:

files.Where(x=>x.Value?.Status==Status.finished).Count();

Элвис-оператор ?. применим на случай, если в словаре будет неинициализированный экземпляр.

Можно воспользоваться множеством значений словаря (Dictionary.Values) и методом Count<TSource>(this IEnumerable<TSource>, Func<TSource, Boolean>), который принимает условие для подсчета.

Получится что-то вроде:

var finishedFilesCount = files.Values.Count(f=>f.Status == Status.Finished);