Парсинг Json; Запись данных в ветку TreeView

Ошибка в том, что вы ищете родителя среди уже добавленных элементов, а они могут быть и позже.

Давайте для начала составим древовидную структуру. Для этого поменяем класс на такой:

public class Datum
{
    public int id { get; set; }     // <-- поменял на int
    public int parent { get; set; } // <-- поменял на int
    public string name { get; set; }
    public List<Datum> children;    // <-- добавил
}

Поле children не будет заполняться при чтении из JSON, но мы воспользуемся им потом.

Теперь, организуем наши элементы в дерево. И заодно вычислим корни — те элементы, у которых нет предков.

RootObject data = JsonConvert.DeserializeObject<RootObject>(content);
var list = data.data;
Dictionary<int, Datum> byId = list.ToDictionary(d => d.id);
List<Datum> roots = new List<Datum>();
// gather children
foreach (var datum in list)
{
    if (byId.TryGetValue(datum.parent, out Datum parent))
    {
        if (parent.children == null)
            parent.children = new List<Datum>();
        parent.children.Add(datum);
    }
    else
    {
        roots.Add(datum);
    }
}

Теперь наше заполнение выглядит как-то так:

FillRec(Regions.Nodes, roots);

void FillRec(TreeNodeCollection collection, List<Datum> content)
{
    foreach (var datum in content)
    {
        var child = collection.Add(datum.id.ToString(), datum.name);
        if (datum.children != null)
            FillRec(child.Nodes, datum.children);
    }
}