Переход на с# под веб: классический asp или core?

В октябре 2018 заканчивается срок техподдержки asp.net core 2.0 поэтому пишите сразу на asp.net core 2.1 -- технология эта уже давно зрелая, можно использовать в продакшене.

В её же достоинствах - мультиплатформенность, сможете запускать не только на IIS под windows, но и на линкс-платформах, где-нибудь в облаке. Я вот пишу код и тестирую на windows 10 -- но продакшн у меня на линуксе.

Что до остального... во-первых, я мало видел тех, кому реально был нужен высоконагруженный хайлоад, так что и на ваш проект смотрю скептически, с таким-то уровнем вопроса. Не, вот без обид: где в вопросе конкретные цифры нагрузки хотя бы?

И да, вопрос нужно перефразировать, чтобы можно было дать какой-то определённый ответ. С чего нужно начинать -- это больше вопрос нечёткого выбора, у каждого свои вводные, тут не угадать.

Нужно понимать, что .NET Core != ASP.NET Core.

.NET Core - это кросплатформенный фреймворк. Для разработки различных видов приложений, от консолек до микросервисов

ASP.NET Core - это фреймворк для разработки Web-приложений, который может работать как на .NET Core, так и на обычном .NET Framework. Core в названии - это просто странный маркетинговый трюк.

Вот так выглядит wizard создания проекта ASP.NET Core, если вызывать его из поддерева Web, а не из поддерева Core. Вы можете вполне выбрать полный .NET Framework.

По сравнению с ASP.NET MVC 5, ASP.NET Core - это просто следующая версия. ASP.NET MVC 5 вышел в 2013-ом году. После этого он был значительно переработан, получил поддержку .NET Core, и следующая его версия была выпущена под именем ASP.NET Core.

Это просто особенность нумерации версий ASP.NET - 1, 2, 3, 4, (5), Core 1, Core 2.

Так что ваш вопрос на самом деле сводится к "учить версию 5 пятилетней давности или учить последнюю версию 5 + 2". Ответ, на мой взгляд, очевиден :)