Поправить регулярку

Считывайте файл построчно и пользуйтесь обычным string.Split(), например:

class Data
{
    public string Num { get; set; }
    public string Question { get; set; }
    public string Answer { get; set; }
    public static Data Parse(string s)
    {
        var parts = s.Split('\t');
        var data = new Data { Num = parts[0] };
        if (parts.Length > 1) data.Question = parts[1];
        if (parts.Length > 2) data.Answer = parts[2];
        return data;
    }
}

Тогда загрузка будет выглядеть примерно так:

List<Data> list = File.ReadLines("путь к файлу")
                      .Select(Data.Parse)
                      .ToList();

Если данные не в файле, а в строковой переменной, то сплитьте ее сначала по переводам строки:

List<Data> list = text.Split(new[] { "\r\n" }, StringSplitOptions.None)
                      .Select(Data.Parse)
                      .ToList();

Символы перевода строки выберите подходящие, может вам достаточно будет просто '\n' или '\r'

Если могут попадаться пустые строки - можно пропустить их с помощью опции StringSplitOptions.RemoveEmptyEntries

Если столбцы действительно разделены табуляторами, а не пробелами, то поможет следующее регулярное выражение: ^(\d+)\t(.*?)(?:\t(.*))?$

В случае же, если столбцы разделены несколькими пробелами, то можно попробовать что-то вроде такого: ^(\d+)\s\s+(.*?)(?:\s[^\S\n]+(.*))?$