Позиционирование текста в ToolStripMenuItem

Отрисовать текст посередине элемента можно вручную, в событии Paint.

private void openToolStripMenuItem_Paint(object sender, PaintEventArgs e)
{
    var item = sender as ToolStripItem;
    TextRenderer.DrawText(e.Graphics, item.Text, item.Font, e.ClipRectangle, item.ForeColor
        //, TextFormatFlags.VerticalCenter | TextFormatFlags.HorizontalCenter
        );
}

TextRenderer - это отрисовка с помощью GDI. По умолчанию задаётся форматирование по центру, как по вертикали, так и по горизонтали. Можно раскомментировать строку, чтобы задать форматирование самостоятельно.

Можно использовать отрисовку с помощью GDI+. Тут по умолчанию отрисовка выполняется в левом верхнем углу, поэтому задаём нужную.

private void openToolStripMenuItem_Paint(object sender, PaintEventArgs e)
{
    var item = sender as ToolStripItem;
    var sf = new StringFormat();
    sf.Alignment = StringAlignment.Center;
    sf.LineAlignment = StringAlignment.Center;
    e.Graphics.DrawString(item.Text, item.Font, Brushes.Black, e.ClipRectangle, sf);
}

В обоих случаях нужно отключить вывод текста элемента по умолчанию. Для этого можно задать свойство DisplayStyle в None.