Сериализация Item'ов

Сериализовать элементы управления полностью не нужно.

Сериализация данных на то и сериализация, что мы преобразовываем их в формат, удобный для чтения, отправки и записи.

На скриншоте я вижу, что вы собираетесь сериализовать список ваших дел. Что минимально нужно, чтобы представить одно дело? Описание дела и статус.

Значит пишите в JSON или подобный формат массив, один элемент которого выглядит так:

{description: "Meet with Sergey", status: false}

А дальше читаете ваш файлик, плодите нужное количество чекбоксов, пихаете их на панель и заполняете согласно содержимому файла.

Для сохранения состояния в .NET не нужно изобретать велосипед с сериализацией. Просто запишите ваши данные в Settings, и при следующем старте они автоматически восстановятся. (Картинки смотрите тут.)