Событие на изменение члена класса

Создайте в вашем классе событие и вызывайте его при изменении свойства Flag. Примерно так:

    public delegate void MyDelegate();
    public event MyDelegate OnFlagChanged;
    public bool Flag
    {
        get { return _flag; }
        set
        {
            _flag = value;
            if (_flag)
            {
                OnFlagChanged?.Invoke();
            }
        }
    }
    private bool _flag;

Затем в нужных местах (ult-то в тех формах, о которых dds пишете в комментарии) навешайте на него обработчики:

_instance.OnFlagChanged += EventHandler;

где _instance - экземпляр вашего класса, содержащего свойство Flag, а EventHandler - некий метод, обрабатывающий само событие