Сортировка списка с учетом регистра list.Sort() - C#

Ну например так:

static int Compare(string l, string r)
{
    var commonResult = l.Zip(r, Compare).SkipWhile(n => n == 0).FirstOrDefault();
    return (commonResult != 0) ? commonResult : l.Length.CompareTo(r.Length);
}
static int Compare(char l, char r)
{
    var caseResult = char.IsUpper(r).CompareTo(char.IsUpper(l));
    return caseResult != 0 ? caseResult : l.CompareTo(r);
}

var s = new List<string>()
{
    "fedor develop", "Fedor Manager", "Ivan manager", "ivan Develop", "Ivan Develop",
    "ivan Manager", "fedor Manager", "Ivan Manager", "Ivan develop", "Fedor develop"
};
s.Sort(Compare);

Это сортирует ваш пример как надо (перемещает заглавные буквы вперёд), но поскольку вы не сформулировали требования на относительный порядок кириллицы и небуквенных символов, там возможны неожиданности.