Сравнение значений

Просто как идея. Сделаем класс, который будет содержать все, что надо, для проверки и вывода сообщения

class PropertyCheckItem
{
    public Func<int> Acessor { get; private set;}
    public int MaxValue  { get; private set;}
    public string Message { get; private set;}
    public PropertyCheckItem(string message, Func<int> acessor, int maxValue)
    {
        Message = message;
        Acessor = acessor;
        MaxValue = maxValue;
    }
    public bool Validate()
    {       
        return !(Acessor() >= MaxValue);        
    }
}

Сделаем окно, где будет список таких классов, и этот список будем просто проверять в цикле

class MyWnd : Window
{
    List<PropertyCheckItem> _propertyCheckers = new List<PropertyCheckItem>();
    bool closed = false;
    public MyWnd()
    {
        _propertyCheckers.Add(new PropertyCheckItem("Time in SECS more or equals 55!", ()=>DateTime.UtcNow.Second, 55));
        _propertyCheckers.Add(new PropertyCheckItem("Height of window more or equals 500!", ()=>(int)this.Height, 500));        
        _propertyCheckers.Add(new PropertyCheckItem("Width of window more or equals 500!", ()=>(int)this.Width, 500));
        this.Closed+= (sender, args) => closed = true;
        this.Loaded+= (sender, args) => CheckPorps();

    }
    private async void CheckPorps()
    {
        while (!closed)
        {
            await Task.Delay(1000);
            foreach (var item in _propertyCheckers)
            {
                if (closed) return;
                if (!item.Validate())
                {
                    if (System.Windows.MessageBox.Show(item.Message, "Caption", MessageBoxButton.YesNo, MessageBoxImage.Question, MessageBoxResult.Yes) == MessageBoxResult.Yes)
                    {
                        await Task.Delay(2000);
                    }       
                }
            }
        }
    }
}

Ну и, собственно, всё. Можно добавлять проверки на любое числовое свойство или как то ещё более кастомизировать проверки.