В DataGrid добавить кнопки

Используйте TemplateSelector - позволяет выбирать темплейты в зависемости от данных, которые находятся в моделе.

Сделал следующим образом

 <Window.Resources>
            <local:StatusConverter x:Key="StatusConverter"></local:StatusConverter>
</Window.Resources>
<DataGridTemplateColumn.CellTemplate>
                        <DataTemplate >
                            <StackPanel Orientation="Horizontal">
                                <Button Name="btn1" Content="Отметить" Width="145" HorizontalAlignment="Center" Click="containerEntry" Background="LightGreen"
                                    Visibility="{Binding Status,Converter={StaticResource StatusConverter},ConverterParameter=a}"></Button>
                                <TextBlock Name="btn2"  Text="{Binding DateIn, StringFormat={}{0:dd.MM.yyyy HH:mm}}" Width="150"
                                    Visibility="{Binding Status,Converter={StaticResource StatusConverter},ConverterParameter=b}"></TextBlock>
                            </StackPanel>
                        </DataTemplate>
                    </DataGridTemplateColumn.CellTemplate>

конвертер

class StatusConverter : IValueConverter
    {
        public object Convert(object value, Type targetType, object parameter, CultureInfo culture)
        {
            GridContainer result = new GridContainer();
            StatusEnum status = (StatusEnum)value;
            string param = parameter as string;
            if ((status == StatusEnum.Success && param == "a") || (status == StatusEnum.Failed && param == "b"))
            {
                return Visibility.Visible;
            }
            else
            {
                return Visibility.Collapsed;
            }
        }
        public object ConvertBack(object value, Type targetType, object parameter, CultureInfo culture)
        {
            throw new NotImplementedException();
        }
    }

    enum StatusEnum
    {
        Success,
        Failed            
    }
}