Замена символа в строке по его количеству

Str = текст + Environment.NewLine + текст + Environment.NewLine + текст + Environment.NewLine + текст + Environment.NewLine + текст + Environment.NewLine + текст + Environment.NewLine ...

Str = текст + Environment.NewLine + текст + Environment.NewLine + текст + Environment.NewLine + текст + Environment.NewLine + текст + " " + текст + Environment.NewLine ...

Str = Str + '"' + searchString + '"' + Environment.NewLine;
if (Str != "")
{
  int count = 0;
  foreach (Match m in Regex.Matches(Str, Environment.NewLine))
    count++;
  if (count > 1)
  {
    ????
  }
}

Как вам такое решение? Делить строку, а потом с помощью Linq сделать то что нам нужно.

        var str = $"{Environment.NewLine} 1{Environment.NewLine}2{Environment.NewLine}3{Environment.NewLine}4{Environment.NewLine}5{Environment.NewLine}6{Environment.NewLine}7{Environment.NewLine}8{Environment.NewLine}9{Environment.NewLine}10{Environment.NewLine}11{Environment.NewLine}";
        // str = "\r\n 1\r\n2\r\n3\r\n4\r\n5\r\n6\r\n7\r\n8\r\n9\r\n10\r\n11\r\n"
        var splitted = str.Split(new string[] { Environment.NewLine }, StringSplitOptions.None);
        string result = string.Empty;
        while(splitted.Any())
        {
            result += string.Join(Environment.NewLine, splitted.Take(5));
            splitted = splitted.Skip(5).ToArray();
        }
        // result = "\r\n 1\r\n2\r\n3\r\n45\r\n6\r\n7\r\n8\r\n910\r\n11\r\n"

Раз речь пошла про LINQ :)

var res = input.Split(new[] { Environment.NewLine }, StringSplitOptions.None)
    .Select((x, i) => (x, i))
    .GroupBy(x => x.i / 5)
    .Select(x => (x.Key, string.Join(Environment.NewLine, x.OrderBy(z=>z.i).Select(z=>z.x))))
    .Aggregate(string.Empty, (a, c)=>a + " " + c.Item2);

Если уж идти по тому пути что ты начала:

        var Str = "";
        var strArr = Str.ToArray();
        var matches = Regex.Matches(Str, Environment.NewLine);
        for (int i = 0; i <= matches.Count; i+=5)
        {
            var origStrIndex = matches[i].Index;
            strArr[origStrIndex] = ' ';
        }
        Str = new String(strArr);

но я не уверен сработает ли с символом переноса строки (это может быть 2 символа....)

Я бы советовал, наверное, все же использовать Regex.Replace как в примере вот здесь: https://stackoverflow.com/questions/47200835/replace-nth-regex-match-occurrence-in-string

Вот пример как это можно сделать без регулярок

string Replace5thNewLine(string input)
{
    var newLineArr = Environment.NewLine.ToCharArray();
    var originalLine = input.ToCharArray(); 
    var newLineCount = 0;
    var ret = new StringBuilder();
    for(var i=0; i<originalLine.Length; i++)
    {
        int j=0; 
        while((j+i)<originalLine.Length && j<newLineArr.Length && originalLine[j+i] == newLineArr[j]) j++;
        var isNewLine = j == newLineArr.Length;     
        if (isNewLine) newLineCount++;
        if (isNewLine && newLineCount % 5 == 0)
        {
            ret.Append(' ');
            i+=newLineArr.Length - 1;
        }
        else 
            ret.Append(originalLine[i]);
    }
    return ret.ToString();
}