Два блока рядом, разные по высоте

div { 
  display: flex; 
} 
 
span { 
  border: 1px solid #bebebe; 
} 
 
.a { 
  width: 300px; 
  height: 150px; 
} 
 
.b { 
  width: 100px; 
  height: auto; 
} 
 
.c { 
  height: 50px; 
  display: block; 
}

<div> 
  <span class="a">Text 1</span> 
  <span class="b"><span class = "c">Text 2</span></span> 
</div>