Можно ли в Sass использовать & на прародителя?

По простому - нет. Вы не можете с помощью амперсанда выбрать уровень. Но вы можете использовать переменные:

.wrapper {
  $ws: &; // wrapper selector
  width: 10px;
  &_item {
    &:hover {
      width: 20px;
      #{$ws}_button {
        color: black;
      }
    }
  }
}

Можно, результат тогда такой

.wrapper {
  width: 10px;
}
.wrapper_item:hover {
  width: 20px;
}
.wrapper_item:hover {
  color: black;
}