Можно ли теги DIV заворачивать в SPAN?

<span><div></div><div></div></span>

нет, это не валидно, лучше написать наоборот

<div><span></span><span></span></div>

Согласно WHATWG внутри элемента span можно вставлять phrasing content.

Источник: Semantics of span element, phrasing content

Если опустить семантику, то вставлять внутрь спана можно что угодно, главное позаботиться о том, чтобы он был блочным, т. е. добавить ему в стилях display: block.

1. Нет, такое вложение не является валидным.
2. Все браузеры обработают его корректно и проблем не будет.
3. Стоит позаботится о корректных значениях свойства display.