Cвернуть лист объектов с подсчетом поторений используя stream()

В вашем примере ничего не мешает вам группировать не по полю, а по объекту, то есть вот так:

Map<Example, Long> messagesMap =
                list.stream().collect(Collectors.groupingBy(e -> e, Collectors.counting()));

Не работает это потому, что используемый Collector в качестве accumulator использует HashMap, который сравнивает объекты сперва по hashCode, а не по equals. Я думаю, вам следует реализовать методы hashCode для использования HashMap и compareTo для использования SortedMap.

Пример с реализованным hashCode:

@Test
public void ttt(){
    List<Example> list = Arrays.asList(new Example("example1"), new Example("example2"), new Example("example1"), new Example("example3"));
    Map<Example, Long> messagesMap = list.stream()
        .collect(Collectors.groupingBy(e -> e, Collectors.counting()));
    messagesMap.entrySet().stream().forEach(e -> System.out.println(e.getKey() + " : " + e.getValue()));
}

class Example {
    private String s;
    public Example(String s) {
        this.s = s;
    }
    public String getS(){
        return s;
    }
    @Override
    public boolean equals(Object obj) {
        // для иллюстрации
        if (obj instanceof Example) {
            return this.s.equals(((Example) obj).s);
        }
        return false;
    }
    @Override
    public int hashCode() {
        return s.hashCode();
    }
}

$Example@737d1c09 : 1

$Example@737d1c08 : 1

$Example@737d1c07 : 2