Использование регулярных выражений в Java

Как минимум, в Вашем коде проблема в том, что Вам нужно проверить, содержится ли в одной строке другая строка (соответствующая заданному регулярному выражению), Вы же, вызывая метод matches(), проверяете равенство строк.

Я бы реализовал это вот так:

String s = "Я родился 02.08.1996. А мой брат 09.03.2000";
Pattern p = Pattern.compile("[\\d]{2}.[\\d]{2}.[\\d]{4}");
Matcher m = p.matcher(s);
boolean b = m.find();
System.out.println(b);

UPD. Подробнее про саму регулярку[\\d]{2}.[\\d]{2}.[\\d]{4}:

• [\\d]{2} – два цифровых символа;
• . – точка;
• [\\d]{2} – два цифровых символа;
• . – точка;
• [\\d]{4} – четыре цифровых символа.

UPD 2. Регулярка для проверки дат формата DD.MM.YYYY:

^(0?[1-9]|[12][0-9]|3[01]).(0?[1-9]|1[012]).\d{4}$