Как конвертировать LocalDate или LocalDateTime в Calendar?

1-й подход:

Получим количество секунд прошедших с начала Unix-эпохи. И на основе этого создадим объект Calendar.

Для LocalDate

long epochSec = localDate.atStartOfDay(ZoneId.systemDefault()).toEpochSecond();
Calendar calendar = Calendar.getInstance();
calendar.setTimeInMillis(epochSec*1000);

Для LocalDateTime

long epochSec = localDateTime.atZone(ZoneId.systemDefault()).toEpochSecond();
Calendar calendar = Calendar.getInstance();
calendar.setTimeInMillis(epochSec*1000);

2-й подход:

У объекта Calendar есть метод set, в котором можно задать информацию о времени.

Для LocalDate

Calendar calendar = Calendar.getInstance();
calendar.set(localDate.getYear(), localDate.getMonthValue() - 1, localDate.getDayOfMonth());

Для LocalDateTime

Calendar calendar = Calendar.getInstance();
calendar.set(localDateTime.getYear(), localDateTime.getMonthValue() - 1, localDateTime.getDayOfMonth(), localDateTime.getHour(), localDateTime.getMinute(), localDateTime.getSecond());

Заметьте, что LocalDate и LocalDateTime считают месяцы с 1 в то время, как Calendar считает месяцы с 0. Поэтому при передаче параметров нужно вычитать единицу.

Также в случае с LocalDateTime можно не передавать в метод set последний параметр (секунды) или вообще обойтись тремя параметрами, как в случае с LocalDate.