Логирование в разные файлы

В общем случае конфигурацией вы вашу задачу не решите. Если вы конфигурируете логирование Tomcat, то там такая возможность есть. Если нет - можно этого добиться, сконфигурировав логгеры в Java:

Logger log1 = Logger.getLogger("my.name1");
log1.addHandler(new FileHandler("my.name1.log"));
Logger log2 = Logger.getLogger("my.name2");
log2.addHandler(new FileHandler("my.name2.log"));

Если есть такая возможность, постарайтесь отказаться от java.util.logging в пользу более гибкой библиотеки логирования. В log4j и Logback возможность разводить разные логи в разные файлы есть из коробки. А если вы воспользуетесь slf4j, то сможете при необходимости относительно безболезненно сменить библиотеку логирования, не модифицируя код.