Объясните критерии ТЗ

далее идет 100% IMHO

4.Проверка работоспособности через тесты. (Какие тесты? Как их провести и где почитать)

Имеются ввиду unit-тесты, это такие маленькие программы, которые всячески используют ваш код и проверяют результаты на корректность. Для этого существуют специальные библиотеки (junit, mockito). Необходимость юнит-тестов, даже если для вас пока она для вас туманна, очень большая. Они по факту являются контрактом к вашему коду, и помогают понять что-вы что-то сломали, если их постоянно прогонять перед компиляцией. Писать код, который легко покрыть тестами весьма непросто, и по началу вам не будет хотеться их писать.

6.Использовать механизм логгирования. (Тут полный ноль, читал, что есть несколько фичей на этот счёт, может кто порекомендовать что? (Почитать хотя бы))

Логгирование - это запись информации о работе приложения в постоянное хранилище(файл, база данных, облако, /dev/null). Вы можете это делать и руками, но для этого существует множество решений. немного истории и сравнение логгеров.

7.Использовать библиотеки сборки. (??? Имеется ввиду задействовать библеотеки java или чьи-то другие или что?)

Это такие специальные средства, которые автоматизируют рутинную работу программиста, вроде менеджмента зависимостей и запуска компилятора с необходимыми условиями, unit-тестов итд. С ними от написания кода, до получения готового приложения для поставки нужна одна команда и все. статья про maven на хабре статья про gradle на хабре

8.Неформально предложили сделать какой-то GUI, но я вообще тут не шарю. В универе только консольные приложения на c++ и c# писал. Читал про swing, но говорят, что он устарел и тот же javafx гораздо "богаче". javafx? хмм, что-то пытался, но как-то находил только ссылки, где показывали как кнопку одну добавить. Да и после android studio и windows forms(.net) вручную всё описывать слегка непривычно. Может кто-что посоветовать?

Swing устарел, но не сломался, на нем по прежнему можно написать gui, по нему много туториалов в интернете и ответов на этом ресурсе. Для учебного задания он отлично подойдет, хоть он и не торт.

JavaFX - новая штука, но попробовать её в реальном деле, в отличие от swing, мне не довелось. Только один компонент - WebView. С ним все прекрасно - показывает веб странички.

Графика это отдельная очень обширная тема, рисовать можно и при помощи видеокарты, но на данной стадии это только все усложнит.