Почему interrupt() не изменил флаг?

Метод sleep() уже сам по себе "прерываемый". Если метод sleep() вызывается, когда установлено состояние прерывания (с помощью interrupt()), поток исполнения не переходит в состояние ожидания. Вместо этого он очищает свое состояние (!) и генерирует исключение типа InterruptedException. Поэтому, все что вам нужно сделать, это еще раз руками установить флаг прерывания. В вашем примере это будет не очень наглядно, но это общий принцип по отношению к методам типа sleep(), которые блокируют поток и кидаются исключениями InterruptedException. Вот таким должен быть ваш run() (можно без this):

    public void run() {
        try {
            Thread.sleep(10000);
        } catch (InterruptedException ie) {
            this.interrupt();
            System.out.println(this.isInterrupted());
            System.out.println("T1");
        }
    }