почему может не удалятся файл

Через java.nio лучше:

    boolean isDeleteFile = false; // Не удалять файл (можно включить)
    try {
        final String path_to_file = "" +
                "C:\\Users\\" +
                System.getProperty("user.name") +
                "\\XobDanii.txt";
        Path phn = Paths.get(path_to_file);
        try {
            // Избыточно - файл уже удален - не было исключения.
            if (Files.exists(phn) && isDeleteFile) {
                Files.delete(phn);
                System.out.println("Файл удален!");
            } else {
                System.out.println("Нечего удалять - нет файла.");
            }
        } catch (IOException e) {
            throw new IOException("Ошибка удаления файла: " +'\n' + e);
        }

        try {
            if (!Files.exists(phn)) {
                Files.createFile(phn);
            }
            System.out.println("Файл создан: " + phn);
        } catch (IOException e) {
            throw new IOException("Ошибка создания файла: " + "\n" + e);
        }
        try {
            OpenOption file_options = StandardOpenOption.TRUNCATE_EXISTING;
            //OpenOption file_options = StandardOpenOption.APPEND;
            Files.write(phn, new String("Test stirng.").getBytes(), file_options);
            System.out.println("Записан файл - его новая длинна: " + Files.size(phn));
        } catch (IOException e) {
            throw new IOException("Ошибка записи файла: " + "\n" + e);
        }
    } catch (IOException e) {
        System.err.println("Ошибка работы с файловой системой: " + "\n" + e);
    }
} //END: test_file_system()