Помогите разобраться с Socket, ServerSocket

Первое. У Вас взаимная блокировка. Так как клиент ожидает данные от сервера и сервер от клиента.

Второе. В случае, когда Вы читаете строки из потока, поток вернет пустую строку, когда будет закрыт сокет или исходящий поток, на другой стороне подключения. Цикл:

while ((str = bufferedReader.readLine()) != null)
   System.out.println(str);

выход из цикла произойдет, когда другая сторона закроет соединение или исходящий поток.

Поробуйте произвести единичную запись без цикла и чтение.

Сервер:

System.out.println(bufferedReader.readLine());
printWriter.write("А тебе привет из сервера!\n");

Клиент:

printWriter.write("Привет тебе из сокета, друг!\n");
System.out.println(bufferedReader.readLine());

или наоборот

Код моего решения:

import java.io.BufferedReader;
import java.io.IOException;
import java.io.InputStreamReader;
import java.io.PrintWriter;
import java.net.InetSocketAddress;
import java.net.ServerSocket;
import java.net.Socket;
public class Client extends Thread {
    @Override
    public void run() {
        System.out.println("Client start");
        try(Socket socket = new Socket()) {
            socket.connect(new InetSocketAddress("localhost", 2111), 2000);
            BufferedReader bufferedReader = new BufferedReader(new InputStreamReader(socket.getInputStream()));
            PrintWriter printWriter = new PrintWriter(socket.getOutputStream(), true);
            printWriter.println("Привет тебе из сокета, друг!");
            System.out.println("C: " + bufferedReader.readLine());
        } catch(IOException e) {
            e.printStackTrace();
        }
    }
}
public class Server extends Thread {
    public static void main(String...args) {
        new Server().start();
    }
    @Override
    public void run() {
        try (ServerSocket serverSocket = new ServerSocket(2111)){
            //запуск клиента, после запуска сервера
            new Client().start();
            while (true){
                Socket socket = serverSocket.accept();
                System.out.println("accept");
                new ServerClient(socket).start();
            }
        } catch (IOException e) {
            e.printStackTrace();
        }
    }
    public class ServerClient extends Thread {
        public final Socket client;
        public ServerClient(Socket client) {
            this.client = client;
        }
        @Override
        public void run() {
            System.out.println("ServerClient start");
            try (BufferedReader bufferedReader = new BufferedReader(new InputStreamReader(client.getInputStream()));
                    PrintWriter printWriter = new PrintWriter(client.getOutputStream(), true)){
                   System.out.println("S: " + bufferedReader.readLine());
                   printWriter.println("А тебе привет из сервера!");
               } catch (IOException e) {
                   e.printStackTrace();
               }
        }
    }   
}

Результат работы программы:

Client start
accept
ServerClient start
S: Привет тебе из сокета, друг!
C: А тебе привет из сервера!

Да не вопрос:
import java.net.*;
import java.io.*;
public class Client {
    public static void main(String[] ar) {
        int serverPort = 2111; 
        String address = "127.0.0.1"; 
        try {
            Socket socket = new Socket(InetAddress.getByName(address), serverPort); 
            DataInputStream in = new DataInputStream(socket.getInputStream());
            DataOutputStream out = new DataOutputStream(socket.getOutputStream());
            BufferedReader keyboard = new BufferedReader(new InputStreamReader(System.in));
            String line;
            while (true) {
                line = keyboard.readLine(); 
                System.out.println("Client: " + line);
                out.writeUTF(line); 
                out.flush(); 
                line = in.readUTF(); 
                System.out.println("Server : " + line);
            }
        } catch (IOException e) {
            System.out.println("Exception : " + e);
        }
    }
}
import java.io.DataInputStream;
import java.io.DataOutputStream;
import java.io.IOException;
import java.net.ServerSocket;
import java.net.Socket;
public class Server {
   public static void main(String[] arg) {
     int port = 2111; 
       try {
         ServerSocket ss = new ServerSocket(port);
         Socket socket = ss.accept();
         DataInputStream in = new DataInputStream(socket.getInputStream());
         DataOutputStream out = new DataOutputStream(socket.getOutputStream());
         String line;
         while(true) {
           line = in.readUTF(); 
           System.out.println("Client : " + line);
           out.writeUTF("Привет тебе из сокета, друг!");
           out.flush(); 
         }
      } catch(IOException e) {
          System.out.println("Exception : " + e);
      }
   }
}