Постоянно соединение с сайтом

Вы можете установить соединение с web-сервером и попытаться запросить сразу несколько файлов, только если сервер поддерживает HTTP pipelining:

Socket s = new Socket(InetAddress.getByName("site.com"), 80);
PrintWriter pw = new PrintWriter(s.getOutputStream());
BufferedReader br = new BufferedReader(new InputStreamReader(s.getInputStream()));
pw.println("GET /1.jpg HTTP/1.1");
pw.println("Host: site.com");
pw.println("Connection: keep-alive");
pw.println();
pw.println("GET /2.jpg HTTP/1.1");
pw.println("Host: site.com");
pw.println();
pw.flush();
String t;
while ((t = br.readLine()) != null) System.out.println(t);
br.close();
pw.close();
s.close();

Если сервер не поддерживает keep-alive, я бы вынес закачку картинок в разные потоки, это ускорит время работы вашей программы.