Проблема с записью текста в текстовый файл

Вы на первом же элементе добегаете до конца файла, а потом на следующих итерациях у Вас sc.hasNextLine() == false и поиск по файлу не выполняется совсем.

Отдельный вопрос - зачем для каждого элемента читать весь файл?

// Строки файла
Set<String> lines = new HashSet<>();
// Читаем единоразово файл
while (sc.hasNextLine())
  lines.add(sc.nextLine());
// цикл по элементам
for (WebElement i : elements) {
  // получаем строковое представление
  String str = i.getText();
  if (str.length() > 30)) {
    // преобразовываем строку
    str = str.substring(0, 30).replaceAll("\n", "");
    // если такой строки нет в считанных строках файла, то записываем
    if (!lines.contains(str))
      writer.write("\n${str}");
  }
}