Multiple Select2 связанные option

Для примера собрал такую верстку:

 <div class="custom-control custom-checkbox checkbox-primary">
    <input type="checkbox" class="custom-control-input" id="Group1">
    <label class="custom-control-label" for="Group1">Group Countries 1</label>
</div>
<div class="custom-control custom-checkbox checkbox-primary">
    <input type="checkbox" class="custom-control-input" id="Group2">
    <label class="custom-control-label" for="Group2">Group Countries 2</label>
</div>
<div class="custom-control custom-checkbox checkbox-primary">
    <input type="checkbox" class="custom-control-input" id="Group3">
    <label class="custom-control-label" for="Group3">Group Countries 3</label>
</div>
<select class="select2 select2-multiple" multiple="multiple" data-placeholder="Choose"> 
</select>
<div class="selected">
</div>

<div id="transitions">
</div>
<div id="summ">
</div>

Массивы построил в таком виде:

var arr=[
            ['1','Australia','74067'], // 'группа','страна','переходы'
            ['1','Austria','59528'],
            ['1','Belgium','84858'],
            ['2','Albania','9038'],
            ['2','Belarus','13392'],
            ['2','Cyprus','7559'],
            ['3','Afganistan','8565'],
            ['3','Andorra','339'],
            ['3','Antigua and Barbuda','160']
    ], 
    money_arr=[4,3,2]; // стоимость по группам

Код для расчетов:

$(document).ready(function(){
//по клику на лейбл перезаполняем перечень options
$('.custom-control-input').click(function(){
    $('.select2').html('');
    $('.custom-control-input').each(function(){
        if($(this).prop('checked'))
            {
            var countries=[], group=$(this).siblings('label').html().replace('Group Countries ','');
            countries = arr.filter(function (e) {
                return Number(e[0])==group;
                });
            countries.forEach(function(country,i,countries){    
                $('.select2').append('<option value="'+country[1]+'" transitions="'+country[2]+'" group="'+country[0]+'">'+country[1]+'</option>')
                });
            }
        })
    });
//по клику на option переношу его в список выбраных (для примера, под свои нужды адаптируйте), затем пересчитываем значения
$('select').on('click','option',function(){
    $('.selected').append($(this));
    var props_count=0,props_arr=[],sum=0, transitions=0, resault=0;

    $('.selected').children().each(function(){
        if(props_arr.indexOf($(this).attr('group'))<0)
            {
            console.log('ss')
            props_arr.push($(this).attr('group'));
            }
        transitions+=Number($(this).attr('transitions'));
        });

    props_count=props_arr.length;
    props_arr.forEach(function(prop,i,props){
        sum+=money_arr[prop-1]; 
        });
    resault=sum/props_count+(sum/props_count/100*2);
    $('#transitions').html('Переходы: '+transitions);
    $('#summ').html('Сумма: '+resault);
    });
});

Косметику вроде очистки переменных, проверок на пустоту и т.д. не делал, это все уже зависит от вашего кода. Все равно требуется адаптация под ваши нужды, тут концепция и рабочий пример методики.