Упрощение сложного if

Не такое уж и сложное условие

if (
    userFields.address
    &&
    (
        (
            typeof item.city != 'string'
            &&
            typeof item.settlement != 'string'
        )
        ||
        typeof item.street != 'string'
    )
) {
    // ...
}

Чтобы упростить (если это возможно), нужно знать, что именно вы хотите сделать.