Как узнать размера массива JSON в mysql?

Для подсчёта количества есть функция JSON_LENGTH. У вас должен быть mysql версии не ниже 5.7, т.к. именно там появилась поддержка JSON. Для более старых - надо будет извращаться. И извращаться сильно.

Соответственно, записать куда-то из триггера - надо этой функции передать нужное JSON-значение через NEW или OLD псевдостроки.

INSERT INTO new_table SET new_tablecol = JSON_LENGTH(NEW.content);

Вот так, если я верно понял, какой именно элемент надо считать.