Как массово изменить структуру кода и проитерировать числа в нем?

Я так понял, что #1 - это итерационный элемент, т.е. для него нужно в каждом последующем случае делать +1.

Написал вам скрипт, где некий файл file.html (вы можете самостоятельно изменить название файла) приводится к нужной вам структуре и сохраняется в файл fileNew.html . Для того, чтобы запустить скрипт, нужно, чтобы у вас был установлен пхп, далее вам нужно в папку где содержится этот file.html поместить этот скрипт (к примеру, создать файл php.php) и запустить его (например, вызвать через браузер адрес типа: http://ваш_сайт.ру/папка_где_лежит_хтмл/php.php .

<?php
$file = __DIR__.'/file.html';
$text = file_get_contents($file);
$pattern = '/<div class="test" title="([^"]+)"><span>(<img [^>]+>)<\/span><span>(.*?)<\/span><\/div>/imsu';
$_GET['i'] = 0;
$textNew = preg_replace_callback($pattern, 'myReplace', $text);
function myReplace($matches) {
    $_GET['i']++;
    return '<div class="test"><span>#'.$_GET['i'].'</span><span>'.$matches[2].'</span><span>'.$matches[3].'</span><span>'.$matches[1].'</span></div>';
}
$fileNew = __DIR__.'/fileNew.html';
file_put_contents($fileNew, $textNew);

В общем случае есть два варианта, как вы можете попробовать сделать это, и оба они будут зависеть от того, каким редактором вы пользуетесь. Я бы посоветовал использовать либо notepad++, либо PHPStorm, во втором случае это уже не просто текстовый редактор, а полноценная IDE (Integrated Development Environment, Интегрированная среда разработки). Либо любой другой редактор, поддерживающий замену текста и/или мультикурсор.

Первый вариант: использовать замену текста, например в notepad++ она вызывается по Ctrl+H, и последовательно заменить все блоки в коде, например первым делом можно поменять <div class="test" title="Подсказка"><span> на <div class="test"><span>.

Но в этом варианте у вас не получится к примеру сделать автоматически нумерацию (цифры после #), только лишь сделать новую структуру кода.

Второй вариант: использовать мультикурсор. Прочитать про него подробнее в случае PHPStorm можно здесь, а в случае с np++ делается это так:

Первым делом эту функцию нужно активировать, в русской версии это делается по такому пути: Опции / Настройки / Правка / Мультиредактирование. Далее с помощью либо функции замены текста, либо самой функции мультикурсора видоизменяете структуру кода, в вашем случае я бы посоветовал использовать замену. И потом делаете нумерацию следующим образом. Выделяете тот кусок текста, после которого должна стоять увеличивающаяся цифра и нажимаете Alt+C, в результате вы увидите окно, где будет два варианта работы, либо "текст для вставки", либо "числа для вставки". Вам нужно будет настроить все вот так:

Обратите внимание, что цифры будут вставляться там, где у вас расположен курсор во время выделения текста. После чего нажимаете ОК и получаете уже такой текст:

Это если вы оставили курсор справа от #. Если вы оставите курсор с левой стороны, то получите такую картину, не запутайтесь: