Как рисовать на картинке?

Для этого вам нужно окунуться в мир удивительного canvas.

У контекста канваса есть метод drawImage, который позволяет добавить изображение на холст.

Далее вопрос с рисованием: тут нужно написать обработчик события нажатия мышки и при его вызове рисовать по координатам точки/узоры, что вы там хотите.

Для сохранения канваса, как картинки, используйте toDataURL. Получаете url, и генерите из него картинку на том же сервере ( либо на клиенте, а потом скачиваете на сервер )