Не записывает в многомерный массив

Изначально файл data.json пустой

В этой фразе и кроется ответ. "Пусто" - это не подпадает под понятие "JSON-строка". Или проверяйте полученные данные из файла на "пустоту":

$file = file_get_contents('data.json');
if(empty($file)) {
    $taskList = [];// для PHP < 5.4 - $taskList = array();
}

Или используйте метод json_last_error()

$taskList = json_decode($file, TRUE); 
if(json_last_error() !== JSON_ERROR_NONE) {
    $taskList = [];
}

В крайнем случае, можно принудительно приводить тип данных к массиву (но лично я так бы не делал)

$taskList = (array)json_decode($file, TRUE);

P.S. Зачем на каждом шагу удалять переменные? Если нет специфической задачи, то это абсолютно лишнее телодвижение.