Допустим я получаю ошибку 500 от сервера при попытке подключиться/скачать содержимое. Можно ли как-то обработать эту ошибку так, что бы происходил повторный запрос на данный ресурс?
После file_get_contents проверьте заголови ответа. Вот в оф документации есть даже примеры по нужному вам случаю http://php.net/manual/en/reserved.variables.httpresponseheader.php
Сборка персонального компьютера от Artline: умный выбор для современных пользователей