PHP Pregreplace замена pattern

Можно рассмотреть пару вариантов.

Первый - использовать preg_replace_callback, с проверкой допустимости числового значения. Примерно так:

$data = [ "[smile]36[/smile]", "[smile]37[/smile]"];

foreach($data as $text){
    $out =  preg_replace_callback('#\[smile\](\d+)\[/smile\]#',.
                function($matches){
                    if($matches[1] < 37){
                        return '<img src="https://site.com/assets/img/smiles/'.$matches[1].'.gif?2" class="smileicon">';
                    }
                    return $matches[0];
                }, $text);
    print_r($out);
}

второй - составить регулярку, которая будет соответствовать только диапазону 1-36, какую нить а-ля

#\[smile\]([1-9]|[12]\d|3[0-6])\[\/smile\]#

Если имеенно регуляркой

#\[smile\]([012]\d|3[0-6])\[/smile\]#

можно попробовать тут :)