Почему не срабатывает условие?

Даже если php позволяет выражения в case, результатом этих выражений будет булевское значение, не совпадающее с $day. Напишите if/else if и не выделывайтесь :).

Ну и при каких значениях $day вот это будет истинно ($day == 1 && $day <= 5)?

A вот это ($day == 6 && $day == 7)?

Ну а здесь-то Вы точно хотели написать "или" ($day <= 0 6 && $day > 7).

switch($day) {
  case 1:
  case 2:
  case 3:
  case 4:
  case 5:
    echo ("This is a weekday.");
    break;
  case 6:
  case 7:
    echo ("This is a weekend day.");
    break;
  default:
    echo ("This is an unknown day.");
}

У Вас противоречивые условия. Не может быть день меньше нуля И больше семи (одновременно). И т.д.

switch($day){
  case($day>=1 && $day<=5):...
...
}