Проблема JQUERY в цикле PHP

Проблема вашего js-кода в следующем:

$('.content_id').val()  // и схожие селекторы

не знают, какой именно элемент с классом .content_id вы хотите использовать.

Но для упрощения вашего кода уже придумана функция serialize(), в итоге ваш код примет следующий вид:

// повесьте обработчик на событие "submit"
// это позволит вам обрабатывать даже те события 
// сабмита, которые инициированы нажатием кнопки Enter
$('.comment_form').on('submit', function(e) {
    // $(this) - это форма которая сабмитится
    var url = $(this).attr('action');
    e.preventDefault();
    $.ajax({
      url: url,
      type: "POST",
      // $(this) - это форма которая сабмитится
      data: $(this).serialize(),
      cache: false,
      dataType: 'json',      
      success: function(response){  
          $('.comment_text').val('');
          $('.comment_show').append(response.username + response.login + response.comment + response.pubdate);
        }
    });
});

Каждая форма будет выглядеть так:

<!-- Обратите внимание что POST это method-аттрибут -->
<form class = "comment_form" action = "send.php" method ="POST">
    <input type ="hidden" name ="article_id" value ="<? echo $articles['id']?>" class = "content_id">
    <input type ="text" name ="username" class = "userlogin">
    <textarea name ="comment" class = "comm_cont">
    <input type ="button" name ="submit" class = "submit"> 
</form>

На сервере вы должны будете проверить массив $_POST на то что он не пустой, или в нем есть, например, поле username, так как кнопка сабмита не передается на сервер. Проверить, какие ключи/значения приходят на сервер в массиве $_POST вы можете через print_r($_POST).