C++ Инициализатор собственных коллекций

Взято здесь http://www.bogotobogo.com/cplusplus/C11/C11_initializer_list.php

В целом, Вам нужно написать что то такое

Array(const std::initializer_list<T> &v) {
    for (auto itm : v) {
        add(itm);
    }
}

(так как у Вас там шаблоны, нужно это учесть. Но Вашего кода нет, поэтому и нет гарантии на компиляцию).

Можете поступить так-же как разработчики stl в std::array

template<class T, int size>
class Array{
public:
    T data[size];
    //...
};
Array<std::string, 10> arr = {"1", "2", "3"};