c++/cli Посоветуйте с include'ами

Можно и

#pragma once

а можно обернуть весь .h файл в

#ifndef INCLUDES_H
#define INCLUDES_H
// все содержимое
#endif // INCLUDES_H

Второй вариант в данном случае так же хорош, а в целом - лучше, так как намного более распространен.

И все-таки действительно лучше определиться, кому какой класс нужен, и соответственно указывать includ'ы

Подскажите пожалуйста, как мне прописать все инклуды правильно?

Перво-наперво, как указали в удаленном сообщении - нужно использовать include-guard - методику, желательно в виде #pragma once. Это более современный способ. И это даст возможность однократного включения заголовков.

Второй момент - разбор с "бизнес-логикой". Когда классы работают "все-со-всеми", это заведомо глючный салат. Нужно определится "кто с кем взаимодействует". Если есть перекрестные взаимодействия - используйте упреждающие объявления. В принципе, одно из решений - упреждающие объявления и выносить их нужно отдельно, пусть в global_include.h. Например:

#pragma once
class ClassDrinkVodka;
class ClassRunToMaidan;
class ClassJumpForPeremoga;
class ClassZradaCry;

Тут последовательность взаимодействия заранее не определена. И именно этот файл можно включать глобально. А заголовки-реализации - по необходимости. Системы сборки уже сами будут смотреть за ситуацией, что изменено и что требуется перекопилировать.

Но лучше всего на один класс - одну пару (*.h и *.cpp) файлов. Несколько классов в файле оправдано только в том случае, если решается крайне локальный функционал.