Дерево не удаляется

void DeleteTree(Tree*root)
{
        while (root != NULL) {
            DeleteTree(root->left);
            DeleteTree(root->right);
            root = NULL;
            delete root;
        }

Посмотрите на свои последние две строки. Вначале Вы зануляете указатель, а потом удаляете данные по нему, то есть, по null. По хорошему, их нужно переставить местами. Ну и while не нужен.

void DeleteTree(Tree*root)
{
    if(root != NULL) {
        DeleteTree(root->left);
        DeleteTree(root->right);
        delete root;
        root = NULL;
    }
}

Должно быть так:

void DeleteTree(Tree*root)
{
    if (root != NULL) 
    {
       DeleteTree(root->left);
       DeleteTree(root->right);
       delete root;
    }
}

А вы сначал обнуляете root, а потом удаляете его.

Надеюсь, это очепятка?

root = NULL;
delete root;

И вы все же сначала удаляете root (освобождая память), а у потом обнуляете, а не пытаетесь удалять указатель NULL?