Ключевое слово this с++

Не обязательно. Если нет другого имени, например, локальной переменной, которая может скрыть переменные объекта класса, типа

Myclass(const Myclass& other)
{
    int Size = 2;
    this->Size = other.Size;  // Тут обязательно из-за наличия int Size выше
    this->arr = new int[other.Size];  // Тут не обязательно

По второму вопросу - пишите как хотите. Например

int f(int x)
{
    int a = 2;
    int b = a;
    return x*a;
}

нет же никаких правил, писать x*a или x*b? :) Так и здесь - раз это одно и то же значение - используйте, как хотите...

Я бы даже писал так:

arr = new int[Size = other.Size];

Впрочем, соврал. Потому что раз это конструктор, я бы писал

Myclass(const Myclass& other):Size(other.Size),arr(new int[other.Size])
{
    for (int i = 0; i < other.Size; i++)
    {
        this->arr[i] = other.arr[i];
    }
}