Как сделать перенос текста в listbox

Вам придется переопределить шаблон элемента списка и указать ему необходимость переноса текста явно. К тому же придется отключить горизонтальный скроллбар, иначе контейнер будет всегда давать элементам столько места сколько они хотят:

<ListBox FontFamily="Times New Roman" FontSize="16"
         ScrollViewer.HorizontalScrollBarVisibility="Disabled">
    <ListBox.ItemContainerStyle>
        <Style TargetType="ListBoxItem">
            <Setter Property="Background" Value="Gainsboro"/>
            <Setter Property="Margin" Value="5"/>
            <Setter Property="Padding" Value="5"/>
        </Style>
    </ListBox.ItemContainerStyle>
    <ListBox.ItemTemplate>
        <DataTemplate>
            <TextBlock Text="{Binding}" TextWrapping="Wrap"/>
        </DataTemplate>
    </ListBox.ItemTemplate>
</ListBox>