Не получается разделить строку методом split

Если я правильно понимаю, то Вам надо после каждого пятого символа, если это не пробел добавлять пробел. Split немного не про то. Набросал вариант, который возможно устроит. В условии добавил проверку на пробел, если слова не обязательно по 5 символов, то его запрещать тоже не стоит. А принцип простой, ищете последний пробел, и если разница между его индексом и длиной строки больше 5, то добавляете пробел и смещаете каретку в конец. Правда этот вариант не сработает в случае внесения данных в середину текста.

    private void TextBox1_KeyPress(object sender, KeyPressEventArgs e)
    {
        if (!(char.IsUpper(e.KeyChar))&&(e.KeyChar != ' ' ))
            e.KeyChar = '\0';
        else
        {
            int index = textBox1.Text.LastIndexOf(' ');
            if (textBox1.Text.Length - index > 5)
            {
                textBox1.Text += " ";
                textBox1.SelectionStart = textBox1.Text.Length;
            }
        }
    }