Обработчик shift и shift + del

Чтобы можно было различить разницу между Shift и комбинацией Shift + Del, нам нужно захватить события KeyDown и KeyUp и использовать информацию, полученную от каждого из них.

private Keys LastKeysDown; 
private void MainForm_KeyDown(object sender, KeyEventArgs e)
{
    LastKeysDown = e.KeyData;
}

В событии KeyUp мы смотрим, какие клавиши были отпущены относительно того, что было нажато в последний раз.

private void MainForm_KeyUp(object sender, KeyEventArgs e)
{
    if (LastKeysDown == (Keys.Shift | Keys.Delete) && e.KeyData == LastKeysDown)
        textBox1.Clear();
    else if (LastKeysDown == (Keys.Shift | Keys.ShiftKey) && e.KeyData == Keys.ShiftKey)
        listBox1.Items.Clear();
    LastKeysDown = Keys.None;
}