Добавить приложение в автозапуск ОС из кода

Возможно, причем легко. Открываете системный реестр (вот так, например: Read/write to Windows registry using Java):

HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Run - autorun только текущего пользователя, либо

HKEY_LOCAL_MACHINE\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Run - общий autorun (требует прав администратора),

и пишете туда строковую переменную с произвольным именем (например, "MyProggie_Autorun") и командой, которую надо выполнить, в качестве значения. В вашем случае командой запуска jar.

один из вариантов это сделать сервис для jar-ника, например, с помощью WinSW