Как найти самую длинную строку в List?

Собссн банальный цикл и сравнение значения с предыдущем вполне спасёт:

ArrayList<String> Str = new ArrayList<String>();
Str.add("Jim Bob");
Str.add("Bobby Jones");
Str.add("Rob Stiles");
int largestString = Str.get(0).length();
int index = 0;
for(int i = 0; i < Str.size(); i++) {
    if(Str.get(i).length() > largestString) {
        largestString = Str.get(i).length();
        index = i;
    }
}
System.out.println("Index " + index + " "+ Str.get(index) + " " + "is the largest and is size " + largestString);  

Вариант с Java8 (использовать java.util.Collections.max)

String max = Collections.max(StrList, Comparator.comparing(s -> s.length()));

Еще вариант с Collections, но до Java8

String max = Collections.max(Str, new Comparator<String>() {
    @Override
    public int compare(String o1, String o2) {
        return o1.length() - o2.length();
    }
});
System.out.println(max);

Collections.max - принимает на вход коллекцию (в данном случае строк) и компаратор, в котором должна быть описана логика сравнения элементов коллекции.