Как с помощью Java/Kotlin сделать CLI?

Если вы уже используете Gradle для сборки, то вам поможет плагин application. https://docs.gradle.org/current/userguide/application_plugin.html

Вот пример билд файла, который соберёт jar файл и сгенерирует bat и sh скрипты, которые можно будет добавить в path и вызывать в духе myapp arg1 arg3:

import org.jetbrains.kotlin.gradle.tasks.KotlinCompile
plugins {
    kotlin("jvm") version "1.3.40"
    application
}
version = "1.0-SNAPSHOT"
application {
    mainClassName = "MainKt"
}
repositories {
    mavenCentral()
}
dependencies {
    implementation(kotlin("stdlib-jdk8"))
}
tasks.withType<KotlinCompile> {
    kotlinOptions.jvmTarget = "1.8"
}

(https://gist.github.com/DisPony/d26482cda06b345151127be899cf9a8d)